Hallo!
Ziehst Du den USB Stick und hörst dann wo anders weiter, oder machst "Änderungen" mit dem (neue Lieder drauf usw)... dann kann es nämlich sein, dass er seinen "Punkt" verliert!
Wenn Du ihn nur abziehst, nirgends anderswo dockst und zum Beispiel am nächsten Tag wieder einstöpselst, müsste Dein Radio und USB Stick eigentlich wieder zueinander finden!
Noch nie so richtig darauf geachtet (bemerkt: ja), aber ich glaube dass dies mir mal so erklärt wurde! 
Grüße
Ist der Stick schreibgeschützt?
Könnte eine Frage der Lesegeschwindigkeit des Sticks sein = "lange" Erkennungszeit des Sticks.
Kann man sich so vorstellen: wenn man das Auto anlässt, dann hat das Radio einen relativ kurze Zeit um das Lied, bzw. die Stelle wiederzufinden wo Du gestoppt hast.
Zu lange Initialisierungszeit = wird vom Auto als neu angedockt gelesen und es beginnt von vorne.
Könnte sein... also mal einen anderen Stick mit "besseren" Daten verwenden...
Grundsätzlich kann man auch sagen, sollte man qulitativ gute Sticks mit vernünftiger Lesegeschwindigkeit kaufen. Kann Kingston Dataraveler da wärmstens empfehlen, gibts bis 64GB und hat selbstverständlich USB 2.0.
Aber habe ich das richtig verstanden, dass dieses Verhalten nur sporadisch auftritt? Passiert dies nur wenn dass zuletzt gehörte Stück nur knapp begonnen wurde, oder auch wenn dieses bereits 5 Minuten gelaufen war? Wie groß sind die Dateien?
Gruß Chris